Το βράδυ της 15ης προς 16η Ιουνίου 1944, περίπου 500 άνδρες των Ταγμάτων Ασφαλείας και μια διμοιρία Γερμανών στρατιωτών, πραγματοποίησαν μπλόκο στην Κάτω Καισαριανή. Μετά τους ελέγχους ταυτοτήτων και τις έρευνες σε σπίτια, αποφασίστηκε η κίνησή τους προς την Άνω Καισαριανή, όπου είχαν οχυρωθεί οι δυνάμεις του ΕΛΑΣ.
Δύο ακόμη τμήματα των Ταγμάτων Ασφαλείας κινήθηκαν για να για να κλείσουν τις διόδους διαφυγής των ανδρών του ΕΛΑΣ. Το ένα με 250 άνδρες κινήθηκε από του Ζωγράφου και το άλλο, ανάλογης δύναμης, αναπτύχθηκε στη θέση Καλοπούλα στον Υμηττό. Η πρώτη σύγκρουση πραγματοποιήθηκε στην κεντρική λεωφόρο της Καισαριανής στο ύψος της Νήαρ Ήστ. Οι δυνάμεις του ΕΛΑΣ εγκλωβίστηκαν στα νταμάρια, στη θέση που σήμερα βρίσκεται το γήπεδο ποδοσφαίρου.
Ανάμεσα στους εγκλωβισμένους ήταν και ο Στέλιος Διαμαντόπουλος:
«Μας κλείσανε αυτοί από δω και πήγαμε πάνω. Όταν φτάσαμε πριν από το νεκροταφείο […] εκεί πέρα λοιπόν δώσαμε μια μάχη. Τελικά τους σπάσαμε αυτούς τη γραμμή και περάσαμε έξω [προς Βύρωνα]. Φτάσαμε λοιπόν πάνω από το νεκροταφείο. Το μόνο που είχε γίνει είχε τραυματιστεί ο Τσάφος. Ήτανε ένας άνθρωπος σωματώδης, πώς να τον πάρουμε τώρα και να φύγουμε; Γιατί εκεί πέρα τώρα αποφασίζουμε να χωρίσουμε, να μην ήμαστε ένα μπουλούκι όλοι μαζί αλλά να γίνουμε τρεις ομάδες […] Αυτός πρότεινε “βάλτε με εδώ, σκεπάστε με εμένα με πέτρες, ποιος θα με βρει;”. Όμως τον βρήκανε και τον πιάσανε».
Μια από τις ομάδες κινήθηκε προς το μοναστήρι της Καισαριανής, με στόχο να διαφύγει προς Παπάγου, όπως έκανε ο ΕΛΑΣ και σε προηγούμενες μάχες. Εκεί όμως ήρθε αντιμέτωπη με τα Τάγματα Ασφαλείας, που βρισκόταν στην Καλοπούλα. Ακολούθησε σκληρή μάχη. Η μάχη αυτή προκάλεσε βαρύ πλήγμα στον ΕΛΑΣ της Καισαριανής. Σε αυτή σκοτώθηκαν ο Γραμματέας του ΚΚΕ στην Καισαριανή Απόστολος Δαυλάκος (Άρης), οι Πρόδρομος Αδραμίτογλου, Σωτήρης Βενιέρης, Ανδρέας Κρυσταλλάκος, Νίκος Νταλιάνης, Μιχάλης Μενεγάκης, ο Στέφανος Τσάφος, που αιχμαλωτίστηκε στη μάχη και εκτελέστηκε αργότερα στο Γουδί και οι Γερμανός Χατζηνόπουλος και Κυριάκος Φερεντίνος οι οποίοι αιχμαλωτίστηκαν και στη συνέχεια εκτελέστηκαν, από τα Τάγματα Ασφαλείας, στην είσοδο του νεκροταφείου της Καισαριανής.
[Μενέλαος Χαραλαμπίδης, Η εμπειρία της Κατοχής και της Αντίστασης στην Αθήνα, Αλεξάνδρεια, 2012, σ. 270-274]
Στην φωτογραφία ο Γραμματέας του ΚΚΕ Καισαριανής, Απόστολος Δαυλάκος ο οποίος σκοτώθηκε στη μάχη.
