Ο εἰδυλλιακός χῶρος τῆς Μονῆς τοῦ Ρουκουνιώτη ἤ «Μιχαήλη» κατά τήν Συμαϊκή ντοπιολαλιά, σχετίζεται ἐδῶ καί πολλούς αἰῶνες μέ τήν ἀπόδοση τιμῆς καί προσκυνήσεως τῶν ἀΰλων Ἀγγέλων καί συγκεκριμένα τοῦ Παμμεγίστου Ἀρχιστρατήγου Μιχαήλ, τοῦ ἐπονομαζομένου «Ρουκουνιώτη», ἕνεκα τοῦ τοπωνυμίου «Ρούκουνα» τῆς περιοχῆς αὐτῆς. Βρίσκεται σέ ὁροπέδιο δυτικά τῆς πόλεως τῆς Σύμης, καί ἀπέχει μισή περίπου ὥρα πεζοπορίας ἀπ’ αὐτήν. Φυσικά σήμερα ὑπάρχει ἀσφαλτοστρωμένος ἀμαξιτός δρόμος, πού καταλήγει στά Προπύλαια τῆς Μονῆς.
Οἱ τοπικές παραδόσεις χρονολογοῦν τήν Μονή Ρουκουνιώτη περί τόν Ε΄ μ. Χ. αἰῶνα, δίδοντάς της τήν πρώτη θέση στήν κλίμακα τοῦ παλαιοτέρου χριστιανικοῦ μνημείου τῆς Σύμης. Ἀρχικά οἰκοδομεῖται ὁ παλαιός Ναός, τοῦ ὁποίου ἡ ἐπιμήκης κάτοψη προσανατολίζει τήν σκέψη μας στό ἐνδεχόμενο, τό κτίσμα αὐτό νά ἦταν ἀρχικά εἰδωλολατρικό ἱερό, τό ὁποῖο κατά τήν συνήθεια τῆς ἐποχῆς τῶν χρόνων τοῦ Μ. Θεοδοσίου, μετετράπη σέ Χριστιανικό Ναό.
Τό γεγονός πώς ἡ παράδοση θέλει τόν πρῶτο αὐτό Ναό ἀφιερωμένο στήν Ἁγία Τριάδα, ἐπαληθεύεται ἴσως ἀπό τήν ὕπαρξη σήμερα στήν Μονή, τῆς ἐπιβλητικῆς καί μοναδικῆς βυζαντινῆς τέχνης, μεγάλης Εἰκόνας τῆς Φιλοξενίας τοῦ Ἀβραάμ, ἡ ὁποία κεντρικά της Πρόσωπα ἔχει τρεῖς Ἀγγέλους, πού συμβολικά ἀντιστοιχοῦν στά Τρία Πρόσωπα τῆς Ἁγίας Τριάδος. Ἡ τιμή πρός τούς Ἀγγέλους δι’ αὐτοῦ τοῦ τρόπου παραμένει ἐμφανής, ἐνῶ παράλληλα διασφαλίζεται ἡ ἀπόκρυψη τοῦ Τριαδικοῦ Δόγματος ἀπό τούς ἀμυήτους.
Τό Μοναστήρι τοῦ Ρουκουνιώτη, καλά προφυλαγμένο στήν ὀρεινή ἐνδοχώρα τοῦ νησιοῦ ἀπό τίς συχνές ἐχθρικές ἐπιδρομές, κατά τόν 17ο αἰ. βρίσκεται σέ ἀρκετά μεγάλη ἀκμή καί αἴγλη. Ἀριθμεῖ ὀργανωμένη Μοναστική ἀδελφότητα, διαθέτει μεγάλη ἰδιοκτησία καλλιεργήσιμης γῆς, ποιμνιοστάσια, πλούσια Βιβλιοθήκη κ.τ.λ. Ἀλλά τό σημαντικότερο, πρωτοστατεῖ στήν πνευματική ζωή τοῦ νησιοῦ, ἀναπτύσσοντας κορυφαία ἐθνική καί ἐκκλησιαστική δράση. Ἀξίζει νά σημειωθεῖ ὅτι ὁ Ἡγούμενος τῆς Μονῆς Ἀνανίας, τό ἔτος 1684, μέ ἀπόφαση τῆς Κοινότητας τῆς Σύμης, ἐστάλη ὡς ἐκπρόσωπός της στήν Πρέβεζα, ὅπου πέτυχε τήν σύναψη συμφωνίας μέ τόν Ἐνετό στόλαρχο Φραγκίσκο Μοροζίνι, βάσει τῆς ὁποίας ὁ Βενετσιάνικος στόλος θά παρεῖχε προστασία στά Συμαϊκά σπογγαλιευτικά καί ἐμπορικά πλοῖα, πού μαστίζονταν ἀπό τήν λαίλαπα τῶν πειρατῶν. Ἀναμφίβολα γιά ὅλους αὐτούς τούς λόγους, τό Οἰκουμενικό μας Πατριαρχεῖο πιό ἀργότερα καί συγκεκριμένα τό ἔτος 1712 ἐξυψώνει τήν Μονή σέ Σταυροπήγιο.
Οἱ εὐλαβέστατοι Μοναχοί της, νωρίτερα ἀποδύονται σ’ ἕναν ἀγῶνα ἐξωραϊσμοῦ τοῦ παλαιοῦ Καθολικοῦ καί στά πλαίσια αὐτά μεριμνοῦν γιά τήν κατασκευή «λατρευτικῆς» Εἰκόνας τοῦ Ταξιάρχου Μιχαήλ, καθώς καί μιᾶς Εἰκόνας τῆς Φιλοξενίας τοῦ Ἀβραάμ. Γιά τόν σκοπό αὐτό, καλοῦν ἀπό τόν Χάνδακα τῆς Κρήτης (σημερινό Ἡράκλειο) τόν καταξιωμένο ἁγιογράφο Στελιανό Γενίτη τοῦ Ἰωάννου, ὁ ὁποῖος τό πιθανότερο μετά τό ἔτος 1618 ἔρχεται στήν Σύμη καί ἱστορεῖ τίς δυό Εἰκόνες. Τό πολύ σπουδαῖο στοιχεῖο εἶναι, ὅτι καί στίς δύο ἐνυπογράφως διασώζει τό ὄνομά του. Ἀναμφίβολα ἀμφότερες ἀποτελοῦν σημαντικά δείγματα μεταβυζαντινῆς τέχνης καί κοσμοῦν τό Καθολικό τῆς παλαίφατης αὐτῆς Μονῆς μέχρι σήμερα. Κινούμενοι στήν ἴδια κατεύθυνση οἱ Πατέρες, οἰκοδομοῦν τό νέο Καθολικό, πού οὐσιαστικά ἀποτελεῖ προσθήκη καθ’ ὕψος τοῦ ὑπάρχοντος ἀρχαιοχριστιανικοῦ Ναοῦ. Τό ἔτος 1738 ὁ Γρηγόριος Συμαῖος, ἁγιογραφεῖ τόν νεόδμητο αὐτό Ναό, οἱ παραστάσεις τοῦ ὁποίου διασώζονται μέχρι σήμερα, ἀποτελῶντας χαρακτηριστικά δείγματα παραγωγῆς τῆς «ἁγιογραφικῆς Σχολῆς» τῆς Σύμης, πού κατά τούς αἰῶνες αὐτούς μεσουρανοῦσε.
Τήν ἴδια ἐποχή τό Καθολικό ἐμπλουτίζεται μέ ἀξιόλογης τέχνης ξυλόγλυπτο τέμπλο πού φέρει δεσποτικές εἰκόνες, ὡραίας μεταβυζαντινῆς τέχνης. Ἐντυπωσιακός παραμένει ἐπίσης ὁ ἄμβωνας, ὁ ὁποῖος στηρίζεται σέ ξυλόγλυπτο ὁλόσωμο λέοντα. Ἄλλα ἰδιαίτερα ξυλόγλυπτα στόν Ναό, εἶναι τό περίτεχνο εἰκονοστάσιο, πού πλαισιώνει τήν ἐπιβλητική Εἰκόνα τοῦ Ἀρχαγγέλου Μιχαήλ τοῦ Ρουκουνιώτου, ἡ ὁποία πλέον μετεφέρθη στόν νέο Ναό, ὁ Δεσποτικός Θρόνος καί τό Προσκυνητάρι. Ἡ Εἰκόνα τοῦ Ταξιάρχου Μιχαήλ, τό ἔτος 1734 ἐπαργυρώθηκε ἀπό τόν ἀργυροχρυσοχόο Ἰωάννη Πελοπονήσιο, ὁ ὁποῖος δέκα ἔτη νωρίτερα ἐπαργύρωσε καί τήν Εἰκόνα τοῦ Πανορμίτη.
Ἐντός τοῦ φρουριακοῦ ἐξωτερικοῦ τοίχου, βρίσκονται τά κελλιά τῶν Μοναχῶν, τό Ἡγουμενεῖο, ἡ Τράπεζα καί τό Παρεκκλήσιο τοῦ ἁγίου Σώζοντος. Ἐντυπωσιακή εἶναι ἀκόμη ἡ Πύλη τῆς Μονῆς, ἡ ὁποία μετασκευάστηκε καί διαμορφώθηκε σύμφωνα μέ τήν σχετική ἐπιγραφή, ἐπί Ἡγουμένου Νεοφύτου τό ἔτος 1899.
Γραφικότατο ἐπίσης εἶναι τό κυπαρίσσι τοῦ «Μιχαήλη», πού βρίσκεται μερικά μέτρα ἀνατολικότερα ἀπό τήν Πύλη. Πρόκειται γιά ἕνα μοναδικό φυσικό δημιούργημα πού ἀποτελεῖ σῆμα κατατεθέν τῆς Μονῆς, στή σκιά τοῦ ὁποίου μποροῦν νά φιλοξενηθοῦν δεκάδες προσκυνητές.
Ἡ Μονή μέχρι τίς ἀρχές τοῦ 20ου αἰ. εἶχε ὁλιγομελή ἀδελφότητα καί δικό της Ἡγούμενο. Ἰδιαίτερη μορφή μεταξύ τῶν τελευταίων Ἡγουμένων της, ἦταν ὁ μακαριστός Ἀρχιμανδρίτης Μακάριος Μπάρβας. Ὁ Συμαῖος αὐτός κληρικός κατεῖχε ἱκανή μόρφωση, τήν ὁποία ἀπέκτησε κατά τά ἔτη τῶν σπουδῶν του στό Ἱεροδιδασκαλεῖο τῆς Σάμου. Χρημάτισε Δημοδιδάσκαλος καί παράλληλα Ἐφημέριος στήν Χίο καί τήν Σύμη. Τόν διέκρινε ἀκατάβλητη ἀποφασιστικότητα, αὐταπάρνηση, καί μεγάλη φιλοπατρία, ἀρετές πού τόν βοήθησαν νά συνεχίσει καί νά ἐπαυξήσει τό ἀνακαινιστικό ἔργο τῶν προκατόχων του. Κατά τά ἔτη 1920-1924 χρημάτισε Ἡγούμενος τῆς Μονῆς τοῦ Πανορμίτη. Ἀπό τήν θέση αὐτή, καί κινούμενος ἀπό ζῆλο γιά τήν ἄνοδο τῆς παρεχομένης δευτεροβάθμιας παιδείας στήν νεολαία τοῦ ἰταλοκρατούμενου νησιοῦ του, πραγματοποίησε περιοδεία στήν εὐημεροῦσα τότε παροικία τῶν Συμαίων τῆς Ἀλεξάνδρειας στήν Αἴγυπτο, ἀπ’ ὅπου συγκέντρωσε τό ὑπέρογκο γιά τήν ἐποχή, ποσόν τῶν 2.000 λιρῶν. Τά χρήματα αὐτά διατέθηκαν ἀποκλειστικά γιά τήν ἀγορά Σχολικοῦ κτιρίου στήν Σύμη, τό ὁποῖο μέχρι σήμερα στεγάζει τό Γυμνάσιο-Λύκειο τοῦ Νησιοῦ ὀνομάζεται «Πανορμίτειο Γυμνάσιο».
Ὁ Μακάριος μέ τίς ἐνέργειές του αὐτές, φαίνεται πῶς ἀπογοήτευσε κάποιους τοπικούς παράγοντες, τῶν ὁποίων ὁ πλουτισμός βασιζόταν στό χαμηλό πνευματικό ἐπίπεδο τοῦ λαοῦ. Ἔτσι ἀνίερες μεθοδεύσεις καί συκοφαντίες, δύο χρόνια ἀργότερα τόν ἀνάγκασαν νά παραιτηθεῖ ἀπό τήν Ἡγουμενεία τοῦ Πανορμίτη καί νά περιορισθεῖ στήν Μονή Ρουκουνιώτη. Τό 1934 ἀνέλαβε ἐκεῖ Ἡγούμενος καί τό 1939 διορίστηκε Ἀρχιερατικός Ἐπίτροπος Σύμης. Ἐκοιμήθη ἐν Κυρίῳ τήν 24η Ὀκτωβρίου 1945 διάγοντας τό 73ο ἔτος τῆς ἡλικίας του καί ἐτάφη στήν Μονή τοῦ Ρουκουνιώτη.
Τό μεγαλύτερο τμῆμα τῆς περιουσίας του διέθεσε στούς ἐνδεεῖς συμπατριῶτες του.
Ἡ Μονή τό ἔτος 2010 ἐντάχθηκε στό Ἐπιχειρησιακό Πρόγραμμα: «Κρήτη & Νήσοι Αἰγαίου» μέ τίτλο «Συντήρηση καί Ἀποκατάσταση Σταυροπηγιακῆς Μονῆς Ἀρχαγγέλου Μιχαήλ Ρουκουνιώτη στήν Σύμη» καί προϋπολογισμό 850.000 εὐρώ. Οἱ ἐργασίες ἀποκαταστάσεως ξεκίνησαν τόν Μάϊο τοῦ 2011 καί ὁλοκληρώθηκαν τόν Νοέμβριο τοῦ 2014, μέ εὐθύνη τῆς 4ης Ἐφορείας Βυζαντινῶν Ἀρχαιοτήτων (νῦν Ἐφορείας Ἀρχαιοτήτων Δωδεκανήσου). Κατά τήν διάρκειά τους ἀποκαταστάθηκε τό σύνολο τοῦ Μοναστηριακοῦ συγκροτήματος, ἐνισχύθηκαν οἱ ὑποδομές τοῦ φέροντος ὀργανισμοῦ καί συντηρήθηκαν οἱ τοιχογραφίες τῶν δύο Καθολικῶν. Παράλληλα ὀργανώθηκε μόνιμη ἔκθεση στούς χώρους τῆς παλαιᾶς Τραπέζης (Τραπεζαρίας) καί τοῦ Ἐλαιοτριβείου, στό πλαίσιο τῆς ὁποίας τεκμηριώθηκαν, ψηφιοποιήθηκαν καί συντηρήθηκαν ἀντικείμενα καί ἀρχειακό ὑλικό.
Τό Μοναστήρι σήμερα δέν ἔχει ἀδελφότητα Μοναχῶν. Διοικεῖται ἀπό Ἐφορεία πού ἀπαρτίζεται ἀπό τόν Πρόεδρο πού εἶναι Κληρικός τῆς Ἱ. Μητροπόλεως καί ἀπό λαϊκά Μέλη, πού μεριμνοῦν γιά τίς ἐν γένει ἀνάγκες. Οἱ χώροι τῆς Μονῆς εἶναι ἐπισκέψιμοι κάποιες μόνο ὧρες τῆς ἡμέρας καί τό καλύτερο εἶναι οἱ ἐνδιαφερόμενοι νά ἐπικοινωνοῦν ἐκ τῶν προτέρων μέ τόν Ἐπιστάτη καί Πρόεδρο τῆς Ἐφορείας τῆς Μονῆς Πρωτοπρ. Στέφανο Μακρῆ στό τηλ. 6972 523169, προκειμένου νά ἐξυπηρετοῦνται.
Ὡς τόσον προγραμματισμένες ἱ. Ἀκολουθίες ἐκεῖ, πραγματοποιοῦνται τίς ἡμέρες τῶν Πανηγύρεων (8 Νοεμβρίου & 7 Σεπτεμβρίου), καί τίς Παρασκευές τῆς Μ. Τεσσαρακοστῆς, ἡ Ἀκολουθία τῶν Χαιρετισμῶν τῆς Θεοτόκου. Ἐπίσης καθ’ ὅλη τήν διάρκεια τοῦ ἔτους, πολλοί πιστοί τελοῦν Θ. Λειτουργίες ὡς τάξιμο στήν Μονή, γιά τίς ἀναρίθμητες εὐεργεσίες πού ὁ Μεγάλος Ἀρχάγγελος πρόσφερε ἀπλόχερα στήν ζωή τους.
Στήν συνέχεια ἀναδημοσιεύεται μία τηλεοπτική παραγωγή, γιά λογαριασμό τοῦ Ὑπουργείου Πολιτισμοῦ και Ἀθλητισμοῦ καί τῆς 4ης Ἐφορείας Βυζαντινῶν Ἀρχαιοτήτων, στά πλαίσια τοῦ ἔργου ΕΣΠΑ “Συντήρηση καί Ἀποκατάσταση τῆς Σταυροπηγιακῆς Μονῆς Ἀρχαγγέλου Μιχαήλ Ρουκουνιώτη στή Σύμη”.